Παρελθόν από την τεχνική ηγεσία της Μίλαν θα αποτελέσει στο τέλος της σεζόν ο Λεονάρντο, όπως έκανε σαφές με δηλώσεις του ο ιδιοκτήτης της Μίλαν, Σίλβιο Μπερλουσκόνι. Σε σχετική ερώτηση που του έγινε από ιταλικά μέσα ενημέρωσης, ο Καβαλιέρε απάντησε: «ναι, θα φύγει».
«Ο Λέο ήταν πολύ πεισματάρης και η ομάδα έπαιξε κακό ποδόσφαιρο. Από την άλλη βέβαια είναι καλός άνθρωπος και ικανός προπονητής» ήταν τα λόγια του Μπερλουσκόνι στην ιταλική εφημερίδα, Corriere dello Sport. Ο πρόεδρος των επτά φορές πρωταθλη΄των Ευρώπης αναμένεται να αναζητήσει στο πρόσωπο ενός άλλου τεχνικού τον άνθρωπο που θα βγάλει την Μίλαν από την απόλυτη μετριότητα.
