Μια ευχάριστη έκπληξη περίμενε τον ΔΙΑ, ως κυπελλούχο Δωδεκανήσου αφού σύμφωνα με το σύστημα διεξαγωγής του φετινού κυπέλλου Ελλάδος προβλέπεται να συμμετέχουν και οι 53 κυπελλούχοι των Ενώσεων. Το σύστημα διεξαγωγής δεν έχει ανακοινωθεί ακόμη.
Χαρακτηριστικά στο site της ΕΠΟ αναφέρει τα εξής:
Παρουσιάστηκε από τον πρόεδρο της επιτροπής διοργανώσεων κ. Ψαρόπουλο, κι ενεκρίθη, το σύστημα διεξαγωγής του Κυπέλλου Ελλάδος 2018-19, στο οποίο προβλέπεται να μετάσχουν οι 16 ομάδες της Super League, οι 16 ομάδες της Football League και οι 53 κυπελλούχοι των ΕΠΣ της περιόδου 2017-18.
