Την πρόκριση στην προημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας πήρε η Καβάλα, επικρατώντας 4-2 στα πέναλτι του Λεβαδειακού στη Βοιωτία. Η κανονική διάρκεια του αγώνα τελείωσε χωρίς να σκοράρει κάποια ομάδα, ενώ ούτε στην ημίωρη παράταση σημειώθηκε κάποιο τέρμα, με αποτέλεσμα το ματς να οδηγηθεί στα πέναλτι. Οι φιλοξενούμενοι τελειώσαν τον αγώνα με 10 παίκτες, λόγω της αποβολής του Ντομπρασίνοβιτς, με δεύτερη κίτρινη κάρτα στο 76′.
Στα προημιτελικά του Κυπέλλου για τρίτη φορά στην ιστορία της (μετά την περίοδο 1969/70 και την περίοδο 2001/02) προκρίθηκε η Καλλιθέα νικώντας με 4-3 στη διαδικασία των πέναλτι (1-1 κανονική διάρκεια και παράταση) τα Τρίκαλα στο «Ελ Πάσο». Μεγάλος πρωταγωνιστής ήταν ο τερματοφύλακας Αθανασόπουλος, που απέκρουσε δύο προσπάθειες των Θεσσαλών στη «ρώσικη ρουλέτα».