Το εισιτήριο για την επόμενη φάση του κυπέλλου πήραν Καλυμνιακός και Νικαγόρας που επικράτησαν αντίστοιχα του Α.Ο Βαθύ και της Αναγέννησης Ασφενδιού με τους προπονητές και των τεσσάρων ομάδων να δίνουν χρόνο συμμετοχής σε αρκετούς ποδοσφαιριστές απ’ την εφηβική ομάδα.
Στο τοπικό ντέρμπι της Καλύμνου ο Καλυμνιακός είχε σε μεγάλη μέρα τον Γιώργο Κλειδαρά που πέτυχε τρία τέρματα (15’,30,45) αφού προηγουμένως ο Τρικοίλη είχε κάνει το 0-1 μόλις στο 2ο λεπτό με το ημίχρονο να λήγει με 0-4 υπέρ των φιλοξενουμένων.
Ο Παντελής Ζερβός έκανε το 0-5 στο 70ο λεπτό για να γράψει το τελικό 1-5 ο νεαρός Γιώργος Αλαχούζος για το Βαθύ.
Στο παιχνίδι που έγινε στην Κέφαλο, η Αναγέννηση Ασφενδιού κατάφερε να πάει με το υπέρ της 0-1 στο ημίχρονο με γκολ του Γεροβασίλη στο 38ο λεπτό, με το Νικαγόρα να ισοφαρίζει στο 65’ με τον Γιάννη Πολίτη και το ματς να οδηγείται στην παράταση.
Εκεί οι γηπεδούχοι κατάφεραν να πετύχουν δύο τέρματα, με τον Γιάννη Πολίτη στο 107’ και τον Δημήτρη Κρεμύδα στο 119’ και επικράτησαν με 3-1 παίρνοντας την πρόκριση στην επόμενη φάση του κυπέλλου Δωδεκανήσου «Αυγουστίνος» για τον Όμιλο νήσων.
