Τα 25 χρόνια στην προεδρία της Μίλαν κλείνει σε 10 ημέρες (24 Μαρτίου 1986) ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι. Ο «καβαλιέρε» μίλησε σε ιταλική εφημερίδα, με αφορμή την 25ετή πορεία του στο «τιμόνι» του συλλόγου, και υπογράμμισε μεταξύ άλλων πως θέλει να συνεχιστεί η πορεία των επιτυχιών που έχει χαραχθεί έως σήμερα, ενώ δεν μπορεί να ξεχωρίσει κάποια από τις πολλές σημαντικές στιγμές που έχει ζήσει έως πρόεδρος της Μίλαν.
«Ελπίζω και τα επόμενα 25 χρόνια να είναι παρόμοια με τα τωρινά. Υπάρχουν πολλές όμορφες στιγμές από αυτήν την μακρά ιστορία στο μυαλό μου. Δεν μπορώ να ξεχωρίσω κάποια» είπε σχετικά ο «ισχυρός άνδρας» των «ροσονέρι».
Ο πρωθυπουργός της Ιταλίας αγόρασε τους «ροσονέρι» το 1986. Έμεινε πρόεδρος του συλλόγου έως το 2004, έχοντας συμπληρώσει 18 χρόνια και 9 μήνες ως επικεφαλής, όταν και αποχώρησε. Ωστόσο, δεν έμεινε και πολύ καιρό μακριά από την αγαπημένη ομάδα του, καθώς το 2006 επέστρεψε στη θέση του προέδρου.
Στη μακροχρόνια πορεία έχει «ρίξει» αρκετά χρήματα στο σύλλογο του Μιλάνου, φέρνοντας παράλληλα πολλούς σπουδαίους ποδοσφαιριστές. Μάλιστα, με την έλευσή του στη Μίλαν, ο «καβαλιέρε» προσέλαβε τον Αρίγκο Σάκι στον πάγκο της ομάδας, επιλογή που τον δικαίωσε, αφού ο ερχομός του τεχνικού από το Φουζινιάνο έφερε τον αέρα της αλλαγής, τον οποίο απαιτούσε η θρυλική ιστορία ενός εκ των σπουδαιότερων σωματείων του κόσμου.
Τον Μάιο του 1988 ο Σάκι έκανε το νταμπλ με την ιταλική ομάδα, αφού χρειάστηκε να «σπάσει» την κυριαρχία της Νάπολι του Ντιέγκο Μαραντόνα. Μερικοί από τους παγκόσμιας κλάσης «αστέρες» που φόρεσαν τη θρυλική φανέλα της Μίλαν είναι οι Ρούουντ Γκούλιτ, Μάρκο φαν Μπάστεν, Φρανκ Ράικαρντ, Πάολο Μαλντίνι, Ριβάλντο, Ροναλντίνιο και Κακά.
Ο Μπερλουσκόνι έχει πανηγυρίσει με τη Μίλαν επτά πρωταθλήματα Ιταλίας, ένα κύπελλο, πέντε τσάμπιονς λιγκ, πέντε σούπερ καπ, δύο διηπειρωτικά κύπελλα και ένα παγκόσμιο κύπελλο συλλόγων το 2007. Οι «ροσονέρι» βρίσκονται στην πρώτη θέση της βαθμολογίας και, οκτώ «στροφές» πριν από τη λήξη του φετινού πρωταθλήματος, απέχουν πέντε βαθμούς από τη δεύτερη Ίντερ και οδεύουν για την κατάκτηση του όγδοου «σκουντέτο» υπό την ηγεσία του «καβαλιέρε».