Τέλος στις φήμες που τον ήθελαν να φεύγει από το Μιλάνο, έβαλε ο 44χρονος προπονητής της Μίλαν, Μασιμιλιάνο Αλέγκρι, ανανεώνοντας τη συνεργασία του με τους ”ροσονέρι” μέχρι τις 30 Ιουλίου του 2014.
Το συμβόλαιο του Αλέγκρι έληγε το καλοκαίρι και δημοσιεύματα στην Ιταλία έκαναν λόγω περί ”διαζυγίου”. Η διοίκηση της Μίλαν, όμως λίγο πριν το ντέρμπι με την Ίντερ, ανακοίνωσε την ανανέωση της συνεργασίας, δίνοντας ”ψήφο εμπιστοσύνης” στον 44χρονο. Ο Αλέγκρι ανέλαβε το καλοκαίρι του 2010 την τεχνική ηγεσία της Μίλαν και στην παρθενική του σεζόν στο ”Σαν Σίρο”, οδήγησε τους Μιλανέζους στην κατάκτηση του ”Σκουντέτο”.